Fjöldi 88 Dale Jarrett setur hring á Yates Racing stablemate # 28 Kenny Irwin, Jr., í 13 júní Kmart 400 á Michigan Speedway. Jarrett romped að auðvelt sigur. The NASCAR stig leiðtogi ráð stjórn á 53. hring og aldrei afsalað forystuna. Jarrett tóku NASCAR Winston Cup stig leiða í miðjan maí og aldrei gaf upp the toppur blettur. . Hann fór að ná fyrsta titil sinn um 201 stig á Bobby Labonte
13. júní 1999: Kmart 400
Dale Jarrett leiðir 150 af 200 hringi í Kmart 400 atMichigan Speedway. Jarrett er 20 feril vinna fer samfleytt af asingle Viðvörunarflagg. Það er fyrsta varúð án NASCAR Winston Cupevent síðan 1997.August 7, 1999: Brickyard 400
Titill bundið Dale Jarrett nýtur vandræði-frjáls ferð í theBrickyard 400 í Indianapolis Motor Speedway og vasa $ 712.240 forhis fjórða sigri á tímabilinu. Sigur Jarrett setur honum 274 pointsahead af Mark Martin í NASCAR Winston Cup titil chase.August 28, 1999: 500
Goody
Dale Earnhardt drepur leiðtogi Terry Labonte í snúningur á hring thefinal og vinnur Goody er 500 á Bristol. Það er secondwin Earnhardt á leiktíðinni.
Dale Earnhardt leiðir Jeff Gordon í upphafi 25. apríl diehard 500 á Talladega aðalhraðbraut. Earnhardt rak # sína 3 Goodwrench Chevrolet til sigurs til að ljúka 14 mánaða winless teygja. Það var 72 feril hans NASCAR Winston Cup sigur
September 11, 1999:. Exide Rafhlöður 400
Rookie Tony Stewart leiðir 333 af 400 hringi anddominates the Exide rafhlöður 400 á Richmond International Raceway. Itis fyrsta NASCAR Winston Cup vinna fyrir hæfileikaríka freshman driver.Bobby Labonte, stablemate Stewart á Joe Gibbs liðinu, finishessecond.September 19, 1999: Dura Lube /Kmart 300
Joe Nemechek draga átakanlegum uppnámi með því að vinna sem DuraLube /Kmart 300 á New Hampshire alþj. Það isNemechek fyrst feril NASCAR Winston Cup sigur og fyrsta victoryfor lið eigandi Felix Sabates síðan 1995.
Jeff Gordon, # 24, bardaga með # 3 Dale Earnhardt og # 99 Jeff Burton í Daytona 500. Í síðasta hringi, the toppur 12 bílar voru aðskilin með minna en hálfa sekúndu. Gordon tók áhættusöm kafa í svuntu að sveifla framhjá Rusty Wallace, næstum úrklippa bílinn Ricky Rudd, sem var vaxandi hægt og rólega eftir hola stöðva. Áræði hreyfa skrúfa Gordon í forystu, sem hann gaf aldrei upp. Earnhardt lauk loka sekú