Havana, einnig stofnað í 1514, var upphaflega byggð á suðurströnd Kúbu. Uppgjör var flutt á núverandi vefsvæði sínu í 1519. tengið, varin af Morro Castle (byggð 1587-97), var kallaður "lykillinn að New World" og varð gott skotmark fyrir sjóræningjum vegna mörgum fjársjóður-Laden skip sem lenti þar.
privateers í þjónustu Englandi greip Havana árið 1762. The hernám Breta fært miklar breytingar á öllum Kúbu. The British stækkað mikið viðskipti og hvatti ræktun sykurreyr, og meira þræll vinnuafl var komið frá Afríku. Sáttmálans um París (1763) aftur Havana til Spánar; í skiptum, breska keypti Florida.
Á margar tilraunir í 1820 voru gerðar til að kasta burt spænska reglu. A röð af þræll uppreisn á 1830 olli margir eigendur Kúbu þræll að talsmaður annexation Kúbu af Bandaríkjunum. Nema í suðri, en hins vegar var afdráttarlaus mótmæli innan Bandaríkjanna gegn innlimun. Þegar American Civil War (1861-1865) hóf, Cubans misst alla von á að vera viðauki.
Árið 1868 hópur auðugur planters undir forystu Carlos Manuel de Cespeded fest uppreisn-mesta áskorun til spænska reglu enn reynt . Uppreisnarmenn leitað til þræla með því að lofa þeim frelsi. War tíu árum, eftir því sem berjast hét, endaði 1878 við afhendingu uppreisnarmanna sveitir.
Óháðs Kúbu
Jose Marti, lögfræðingur, skáld og blaðamaður sem hafði verið gerður útlægur frá Kúbu , stofnaði Kúbu Byltingarkenndur aðila árið 1892 en býr í New York City. Vopnahlésdagurinn stríðsins tíu ára voru fengnir til að aðstoða við byltingu. Open uppreisn braust út á eyjunni í mars, 1895. Martí var drepinn í bardaga tveimur mánuðum síðar. Á næsta ári, Spain sendi um 100.000 hermenn til Kúbu til að setja niður uppreisn.
Í febrúar 1898, sem Bandaríkin Battleship Maine -sent Havana höfnina til að vernda Bandaríkin borgara á Kúbu-blés upp undir dularfullar kringumstæður. The American ýttu kennt Spáni, og í apríl United States lýst yfir stríði gegn spænsku, eftir ósigur Spáni var milliríkjasamningur undirritaður, þann 10. desember, 1898, að veita Cuba sjálfstæði. United States hersetu, undir General Leonard Wood, var sett upp til að halda uppi reglu þar gæti komið lýðræðislegt Kúbu ríkisstjórn.
A stjórnarskrá var samþykkt árið 1901. Það fylgir lögum sem við bandaríska þingið kallað Platt Amendment, sem gaf Bandaríkin rétt til að grípa inn í Kúbu.