Retreat til Taiwan
Í lok 1940 var Chiang tapa stríðinu gegn kommúnistum, að hluta til vegna vanrækslu hans að útrýma spillingu í ríkisstjórn hans. Árið 1949 sem hann sagði af sér sem forseti og tók við stjórn þjóðernis- öfl. Eftir röð af yfirþyrmandi ósigra, var hann knúinn til að hörfa til eyjunnar Taívan. Það árið 1950 er hann aftur formennsku, og setja upp ríkisstjórn með stuðningi United States aðstoð. Chiang tilkynnti ákvörðun sína að reconquer meginlandinu, en eins og árin liðu svo landvinninga hætt að vera möguleiki.
Chiang gert Taiwan í velmegandi þjóð með því að framkvæma víðtæka uppskipting landareigna og iðnvæðingu. Hins vegar lofaði hann að ríkisstjórnin og hagkerfið verði ríkjandi við Kínverja sem kom frá meginlandinu árið 1949, sem veldur miklum fjandskap með innfæddur kínversku. Á síðustu árum reglu Chiang, sonur hans, Chiang Ching-kuo, sem forsætisráðherra í raun hljóp ríkisstjórn.