Þótt Eisenberg eyddi miklu af fullorðinna breyta ljósaperur í skrifstofuhúsnæði og er vön að búa á fjárhagsáætlun, hann bjó einu sinni sem multi-milljónamæringur. Á föstudaginn 13. 1981, Eisenberg vann $ 5.000.000 í New York Lottery (stærstu útborgun á þeim tíma), en hann þekktist í $ 219,000 árlega afborganir ($ 130,000 eftir skatta) á næstu 20 árum.
vinna - og frægð sem kom með það - leiddi að tala sýna leiki, sjónvarpsauglýsingum og helli ferðir til erlendra landa. Hann fengu vini og fjölskyldu til að Haute matargerð, deilt vinninginn með tveimur af þremur konum sínum og hjálpaði hverjum sem hann gat. Árið 2001, þegar hann fékk endanlega happdrætti ávísun hans, vissi hann eitt víst: Hann var flatt braut - og myndi líklega vera þannig restina af lífi sínu, efni til að lifa á tekjum frá sínum tryggingamálaráðuneytið og lífeyrissjóða eftirlit. Enn, Eisenberg ekki sjá eftir að eyða það allt. " Ég hefði ekki gert það með öðrum hætti, " hann segist [Heimild: Furman]
.