20. " Beautiful Stranger " (1999)
Annar song-frá-a-bíómynd högg fyrir Madonnu, þetta hopp lag var veifa með Madonnu og Ray of Light klassískt lag Don McLean fékk Madonna meðferð fyrir vistun í myndinni The Next Best Thing " Tónlist, " Tólfta einn Madonnu að bandaríkjadala töflur, var í gangi fyrir Grammy fyrir Record ársins, en missti í " Beautiful Day " eftir U2. The vídeó lögun Madonna (fimm mánuði á leið á þeim tíma) og gamanleikur stjörnu Sacha Baron Cohen. " Tónlist " hefur been lögun í öllum sýningum Madonnu frá útgáfu þess. Þegar " Ekki segja mér " fór gull, Madonna bundin The Beatles fyrir öðru sæti að mestu gulli, platínu eða multiplatinum manns - samtals 24 - slóð Elvis, sem er leiðin framundan af pakki með a gríðarstór 52. " Ekki segja mér " gerði það að númer fjögur á Bandaríkjunum töflur, og myndband sýnir Madge hangandi út með kúreka og reið vélrænni naut. Yee-Haw! Fyrsta smáskífan af henni mjög gagnrýnt plata með sama nafni, " American Life " lambasted efnishyggju- menningu Ameríku og skortur á ánægju í andlitið svo mikið gnægð. En Bandaríkjamenn voru ekki tilbúnir fyrir pólitíska yfirlýsingu frá konu sem er notað til að syngja um gleði kynlíf. Þetta eina náð topp tíu (og oft tala-einn blettur) í mikið af Evrópu, auk Kanada og Japan, en aðeins gert það til þess að telja 37 á Bandaríkjunum töflur. Fyrsta smáskífan af plötu hennar Játningar á Dance Floor
plata coproducer William Orbit fyrir seinni Austin Powers myndinni, Austin . Powers: The Spy Who Shagged Me
lag náði 19 í Bandaríkjunum - jafnvel þó að það var aldrei opinberlega út - og það fékk söngvari annar Grammy
2000
21.. " American Pie " (2000)
bíómynd flopped, en lagið gerði vel -. Ná númer eitt í Bretlandi, Kanada, og Ástralíu, meðal annarra. Einkennilega nóg, þótt lagið var ekki gefin út í Bandaríkjunum, náði það númer 29 burt spilun einn.
22. " Tónlist " (2000)
23. " Ekki segja mér " (2000)
2003-2006
24. " American Life " (2003)
25. " Hung Up " (2006)
, " Hung