Jackson diska yfir Bandaríkin
ferð Jackson frá San Francisco til New York var ekki víst. Hann blasa óhreinindi vegi, fjöll, leðja, bilana og óhapp á leiðinni. Tveimur árum fyrr, bifreið verktaki Alexander Winton hafði einnig reynt að aka um landið, en bíll hans festist hopelessly í sandinum Nevada. Jackson lært af mistökum Winton er, þó, og ákvað að forðast Nevada alveg, akstur norður til Oregon í stað þess að fylgja meira bein leið. Annars, þegar hann gat, var hann á vegum nálægt járnbrautarteinunum, stundum yfir járnbraut brýr þegar það var engin skýr leið.
Það var fyrir bensínstöðvum verið, svo Jackson þurfti að kaupa eldsneyti frá almennum verslunum sem bar það fyrir bæinn equipment.His Winton bíl aðeins haldið um 12 gallon (45,4 lítrar) af eldsneyti, svo hann pakkað aukalega. Án framljós, fest hann á asetýlen lampa framan á bílnum. Og án þess að áreiðanlegum merki á vegum, þurfti hann að treysta á innlenda ráðgjöf og gerði nokkrar rangar beygjur á leiðinni. Björg læst oft veginum, og stundum bíllinn myndi festast í djúpum læki eða drullu, þurfa Jackson og Crocker að draga það út með blokk og takast. Jackson misst nokkur persónuleg atriði meðfram ójafn vegi, of, þ.mt matreiðslu gír og tvö pör af gleraugum. Oftar en einu sinni var hann hélt upp í nokkra daga í bæjum að bíða eftir flutningi varahluti í bílinn.
Hinn 20. júní, um mánuði í ferð Jackson, tveir menn á vegum Packard Motor Company vinstri San Francisco fyrir kross-landi bifreið kynningar glæfrabragð. Ólíkt Jackson og Crocker, fyrirtækið fyrirhuguð hvert skref ferð og sendi ásamt sérfræðingi machinist. Ennfremur, annar kross-landi liðið akstur í Oldsmobile sett út þann 6. júlí Jackson fljótt lært af keppinautur ferðir og var ákveðin í að klára áður en þeim. Reyndar hafði Packard liðið ekki gert krók fyrirhugað tilgangi kynningar, myndu þeir hafa slá Jackson til New York City ljúka við lína. Að lokum, Winton Motor Carriage Company, sem framleiddar bíl Jackson, lært af leiðangri hans og bauðst til að fjármagna afganginn af ferðinni, en Jackson neitaði.
Hann gerði það til New York í 63 daga, berja allt samkeppnisaðila. Leið hans fór með hann frá Kaliforníu í Oregon, Idaho, Wyoming, Nebraska, Iowa, Illinois, Indiana, Ohio, Pennsylvania og loks New York. $ 50 veðmál hans endaði kosta hann $ 8,000 -. Og samkvæmt barnabörn hans, hann aldrei nenna að safna vinninginn 
[1] [2]