Flestir stór svartur íbúa og mikið af iðnaði borgarinnar eru einbeitt á vestan og sunnan megin. Þessir hlutar eru merktir með flatmaga iðnaðar héruð, opinber verkefni húsnæði, og margir illa versnað íbúðar-og atvinnuhúsnæði svæði.
Hyde Park, gamall, vel haldið íbúðabyggð samfélag sem liggur að háskólanum í Chicago, og nokkrir framúrskarandi þéttbýli endurnýjun verkefni eru á South Side. Norðvestri og Suðvestur hliðar eru samsett aðallega íbúðar hverfum.
Suburbs
úthverfi Chicago breytileg frá stöðugum íbúðabyggð samfélög næstum jafngömul borginni sjálfri að íbúða- og iðnaðar borgum sem hafa þróast að mestu frá lokum síðari heimsstyrjaldar. Mikið af eftirstríðsárunum vöxtur hefur verið norðvestur af borginni nálægt O'Hare International Airport í slíkum úthverfi sem Elk Grove Village, Hoffman Estates, Mount Prospect, og Schaumburg. Aðrir stórir úthverfi eru Arlington Heights og Des Plaines á norðvestur, Evanston og SKOKIE að norðan, Berwyn Cicero, Elmhurst, og Oak Park á Vesturlöndum, og Oak Lawn á suðvestur. Norridge og Harwood Heights, tvær litlar, sjálfstæðar samfélög nálægt O'Hare eru alveg umkringd Chicago.
Teygja meðfram Lake Michigan norður af borginni eru auðugur íbúðabyggð úthverfi Wilmette, Kenilworth, Winnetka, Glencoe, Highland Park og Lake Forest, sem eru hluti af því svæði sem kallast North Shore. Stórar Outlying borgir, allt meira en 25 mílur (40 km) frá miðbæ Chicago, eru Waukegan, Elgin, Naperville, Aurora og Joliet.
Götur og hraðbrautum
Að frátöldum nokkrum helstu hornalínum, Götur Chicago fylgja rétthyrnd mynstri , keyra norður-suður og austur-vestur. State Street, sem nær norður og suður, er austur-vestur deila lína fyrir götu númerakerfi borgarinnar; Madison Street er norður-suður deila línu. Michigan Avenue, vítt Boulevard tvær blokkir austan State Street, landamæri Grant Park í Loop og myndar Aðalefni götu náinni North Side, þar sem það er kallað á Magnificent Mile. Áframhaldandi næstum alla lengd Lakefront er fallegar Lake Shore Drive.
hraðbrautum, þar á meðal Edens, John F. Kennedy, Dwight D. Eisenhower, Adlai E. Stevenson, og Dan Ryan,
