Post-Fire Era
United States hermenn voru kallaðir inn Chicago árið 1877 til að setja niður óeirðir á járnbraut verkfall. The Haymarket Riot, bardaga milli lögreglu og sláandi verkamenn, fór fram árið 1886. Árið 1894, sambands hermenn voru kallaðir í að brjóta Pullman Strike.
Architects í Chicago skólanum, rætt fyrr í þessari grein (texti Áhugavert Places: Áberandi Byggingar), varð virkur upphafi í 1880s. William Le Baron Jenneys 10-saga Home Insurance Building (1885) kynnti málmur beinagrind tækni byggingu, sem gerði það mögulegt að skýjakljúfur. Leiðtogar fyrirtæki tímabilsins með George M. Pullman, verktaki af svefn bílnum; Marshall Field, kaupmanns; Philip D. Armour og Gustavus F. Swift, kjöt-Packers; og Cyrus H. McCormick, uppfinningamaður kornskurðarmanninum. Milljónir gestir komu til Worlds Columbian Exposition 1893, og margir ákváðu að setjast í borginni. Chicago áfram að vaxa eins og iðnaðar og verslunarstaður. Innflytjendur hellt í.
20. öld
Í fyrstu áratugum 1900, Chicago hlaut frægð sem bókmennta miðju. Harriet Monroe stofnað Ljóð: tímariti vísu 1912, og birt snemma verk margra skálda sem síðar varð vel þekkt. The Little Review, stofnað árið 1914, áherslu nýjar hugmyndir í bókmenntum og myndlist. The Chicago Group, sem blómstraði þar til um miðjan 1920, með svo rithöfunda sem Sherwood Anderson, Carl Sandburg, Vachel Lindsay, Edgar Lee Masters, og Ben Hecht. Á öðrum sviðum, var alþjóðleg frægð unnið Frederick lager, hljómsveit leiðari; Lorado Taft, myndhöggvari, og Jane Addams, stofnandi Hull House. Á sama tíma, á World War I þúsundum Suður járnsmiður flytja til Chicago til að starfa í iðnaði, og settust að í versnandi hverfum á suðurhlið. White óvild í átt járnsmiður leiddi til kynþáttar uppþot árið 1919 og 1920. Í banni tímum, 1920-33, Al Capone og aðra glæpamenn gaf Chicago orðspor fyrir glæpum og ofbeldi. Chicago fagnaði 100 ára afmæli sínu með öld framförum, greinargerð í 1933-34. Á World War II Chicago va